Јесењинова рана поезија првенствено се заснивала на руском фолклору.
Своју прву збирку пјесама под називом “Радуница” објавио је 1916. године. Ова збирка, препуна пјесама о љубави и обичном животу направила је од Јесењина омиљеног пјесника.
Октобарску револуцију 1917. године Јесењин је посматрао као друштвени и духовни преврат који ће довести до “миленијума сељака”, описаног у његовој сљедећој књизи пјесама “Друга земља”.
Јесењин је био чести посјетилац московских кафана, у којима је рецитовао, али и претјерано пио.
У том периоду објавио је неколико збирки пјесама, као што су “Трерјадница” и “Пјесме кавгаџије”, а 1921. године написао је и поему “Пугачов”, величајући побуну сељака против владавине Катарине Друге у 18. вијеку.
У јесен 1921. године Јесењин упознаје америчку плесачицу Исидору Данкан, жену која је била 18 година старија од њега и која је знала само неколико руских ријечи. Имали су буран однос, а Данканова је завршила трагично тако што јој се шал обмотао око точка отвореног аутомобила који је возила и удавио је.
Неко вријеме Јесењин је писао кафанску поезију у циничном стилу који се јасно огледа у збиркама “Исповијест хулигана” и “Москва кафанска”.
Пјесмом “Сурови октобар ме је обмануо”, отворено је нагласио своје отуђење од бољшевичке Русије и окренуо против себе тадашњу Стаљинову власт.
Његово посљедње велико дјело поема “Црни човјек” представља немилосрдну критику сопствених неуспјеха.
Дана 28. децембра 1925. године, према званичној верзији власти, Јесењин се у стању нервог растројства убио у једном петербуршком хотелу.
Међутим, нова открића историчара књижевности говоре да је Јесењи, можда, убијен и да је све представљено као самоубиство.
Сергеј Јесењин је и данас један од најпопуларнијих руских пјесника.
